地下道

臺南一中分有兩個校區，本部與二部，為勝利路所分隔，其下有地下道相通。

興建

地下道建於1969年金樹榮校長時期，已經相當老舊。

地下道於2009年（98學年度上學期初）開始進行翻修工程，有一段時間甚至不能通行，學生必須在教官指揮下穿越勝利路。設計新穎的地下道已經在同年11月完成整修。

設計上有刻意營造出時光隧道的感覺，反而讓部分學生覺得有些多餘。然而，整修後明亮的照明頗受好評。

奇怪的是，明明裝有電燈，卻只在早上亮晶晶的時候偶爾開。(可能是為了營造晚上走地下道時的刺激感而精心設計)

臺南一中建築
一部	民族門、民族路立體停車場、紅樓、小禮堂、科學教育大樓、汙水處理站、藝術教育大樓、綜合教育大樓、人文教育大樓、至善樓、新民樓、明德樓、群英堂、合作社、地下道、垃圾場、衛生組暨健康中心、勝利路車棚、臺灣府城城垣小東門段殘蹟、勝利門
二部	勝利門、地下道、宿舍、游泳池、司令臺、綜合體育館、廁所、宿舍車棚
校外	泉廬、原臺南廳長官邸
已拆除	武德殿（民國75年拆除）、舊游泳池、社會資料館（民國77年拆除）、補校辦公室（民國82年拆除）、力行樓（民國84年拆除）、軍械室、舊體育館（民國99年拆除）
歷史事件	紅樓整修